SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc. METODOLOGIA O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de acetilação do ácido salicílico utilizando-se anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico como catalisador.

A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este material é removido durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. PURIFICAÇÃO Dissolva o sólido obtido em 400 mL de água previamente aquecida. Caso haja formação de precipitado neste ponto, aqueça a mistura até dissolução completa. Deixe esfriar lentamente. Pode-se observar a formação de cristais sob a forma de agulhas. Filtre usando funil de Buchner. Por quê? 7 - O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen).

Mostre como esta reação ocorre. Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico: 9 - Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de mols de cada reagente. – Através do rendimento obtido de AAS, calcule a massa de AAS obtida à partir de 1,0 kg de ácido salicílico e 2,0 kg de anidrido acético? CONHEÇA MAIS SOBRE O AAS E A ASPIRINA! 1) Journal of Chemical Education 1979, 56, 331 2) QMCWEB: http://www. qmc.